Бостон – один из самых неспокойных городов США, ежегодно там грабят более 300 банков! Самым опасным районом Бостона является его пригород Чарльзтаун, где обитает вся преступная «элита». Даг, предводитель шайки воров, которые гордились тем, что могут совершенно безнаказанно ограбить любой банк, стал последователем своего отца, тоже профессионального вора.
Все началось с ограбления банка, когда четверо в масках, угрожая оружием, требуют у банковских служащих деньги. Для прикрытия берут заложника - молодую девушку Клэр. Выясняется, что она тоже живет в Чарльзтауне, и Даг спустя несколько дней как бы случайно знакомится с ней, чтобы выяснить, не опасна ли она в качестве невольного свидетеля. Молодые люди испытывают взаимную симпатию, Даг переосмысливает свою жизнь, но измениться так трудно…

Джек – стареющий профессиональный киллер. Он с треском «провалил» задание, при исполнении которого ему пришлось убить свою любовницу, оказавшуюся невольным свидетелем преступления, и решает уйти на покой.
Остался неисполненным еще один заказ, для выполнения которого ему нужно ехать маленький итальянский городишко. Там он знакомится со священником местной церкви, представляется фотографом, благо фотографировать там есть что – городок расположен в живописной местности. В местном борделе он знакомится с женщиной, пробудившей чувства в его сердце. И Джек-Американец расслабляется, чего при его профессии делать нельзя…